Через время он начал участвовать в стрелковых соревнованиях и 1960 году он получил британский Кубок наций, также был чемпионом по стендовой стрельбе в Шотландии. Если бы не один промах, то Джек бы участвовал в составе национальной сборной Великобритании.
Стюарт Джек работал в мастерской отца автомехаником, и он начал увлекаться автомобильным делом, что помогло ему убрать любовь к стрельбе. Джек постепенно начал принимать участие в местных гонках автолюбителей, в результате которых он получал призы, что давало ему финансовую независимость и что все больше и больше привязывало его к этому виду спорта.
В 1964 году Джек участвовал в тестовом заезде «Формулы 3», где также принял участие вице-чемпион по имени Брюс Макларен, и по окончанию гонки стало известно, что чемпион был побежден Джеком. После этой гонки Джеку поступило предложение о вступлении в команду Кена Тиррела в гонке по британскому первенству «Формулы 3», на что Джек, конечно, согласился. В итоге он одержал победу в первенстве, и его пригласили участвовать в «Формуле 1» в 1965 году в составе команды BRM. Первый сезон гонок и Джек получает гран-при, а по итогам года становится третьим после таких чемпионов как Джим Кларк и Грэм Хилл. Такой замечательный и серьезный старт в карьере гонщика является уникальным во всей истории автомобильного спорта.
В 1966 году Стюарт выиграл Гран-при Монако, но затем в спорте начались неудачи, а именно автомобиль поломался, происходили аварии и травмы.
В 1968 году Стюарт начал опять работать с Кеном Тиррелом, который имел уже новый двигатель и шоссе, и даже поломанная рука не помешала начать выигрывать, и начался опять расцвет его карьеры. Стюарт начинает лидировать в «Формуле 1», что не вызывало ни у кого недоумения, а наоборот если он проигрывал, то все удивлялись.
В 1973 году Стюартом было принято решение покинуть гонки, и на Гран-при в США он собирался соревноваться последний раз. Но на подготовительных мероприятиях погиб его друг и после чего Стюарт отказался принимать участие в этих гонках.
Стюарт принял участие в 99 этапах мировых чемпионатов и выиграл 27 гран-при. С 1988 года Стюарт владеет собственной командой под названием «Пол Стюарт Рэсинг» и, которая с 1997 года участвует в «Формуле 1».
