Любовь к автомобильным ралли у Сергея появилась после просмотра фильма под названием «Гонщики». В то время большинство подростков покорял этот фильм, так как в нем очень точно отображается не только спортивная атмосфера, но также и романтика. Первоначально Сергей начал заниматься картингом, благодаря которому у него появились первоначальные азы в управлении автомобилем. Сергей на картинге испытал первые поражения, в след за которыми начались и победы.
В 1989 году Сергей первый раз принял участие в ралли – рейды. В этой дисциплине к пилоту предъявляются серьезные требования, а к технике – выносливость. Это подводило все к тому, что техникой необходимо было серьезно заниматься.
Турбо дизельная модель автомобиля Toyota Land Cruiser в свое время была достаточно популярной в ралли – рейдов. Команда из организаторов Мастер Ралли с участием и Сергея Гири в 1998 году получила 15 таких автомобилей. Сергей был впечатлен данным автомобилем, так как он обладал достаточной выносливостью, которая помогает в победе на ралли – рейдах. Два первоначальных этапа Красноярск и Силигер были отлично пройдены, и в результате в двух финишах было занято второе и первое место.
Большое внимание в автомобилях для ралли – рейдеров уделялось хорошей подготовке подвески.
Из гоночной жизни Сергея Гири можно отметить следующие события. С 1990 года по 1992 год Сергей принимал участие в подготовке и проведении ралли – марафона Париж-Моска-Пекин. С 1993 года по 1996 год Сергей участвовал в создании заводской команды для марафона под названием КамАз Мастер. Сергей серьезно подошел к вопросу разработки новой серии грузовиков КамАз3 4*4. В ралли – рейде Париж-Дакар Сергей участвует в 1994 и 1995 году. В 1995 году он победил в зачете грузовиков.
С 1996 года по 2002 год Сергей работает в должности исполнительного директора международного марафона под названием Мастер Ралли.
В 1997 году Гири организовал первый чемпионат России на маршруте Байконур-Москва. В 2001 году принимает участие в марафоне Париж-Дакар.
Гири является чемпионом России в 2000 и 2001 году по ралли – рейдерам, а также победителем в 15 ралли.