История гонок совсем не простая, так как запланированный старт на второе ноября не состоялся, по одной простой причине. Не все участники смогли добраться до места объявленного старта. Только к концу ноября организаторам получилось собрать всех заявленных участников. Гонки проходили между двумя городами и никаких специальных построенных трасс не предполагалось.
Организовывали это мероприятие сотрудники газеты «Chicago Times-Herald. Вначале они предложили устроить пробег между городами Чикаго и Милуоки, но учтя, что дорога до Милуоки просто «непроходима», было принято решение ограничить путь до 90 километров. Путь гонок составил от Чикаго до Эвансон и обратно.
О своем участии в соревнованиях заявило восемьдесят три экипажа, но до старта не смогли добраться семьдесят шесть экипажей. Организаторам по этой причине пришлось отложить начало гонок на целую неделю.
В Чикаго в то время автоинспекции еще не было, но многие официальные лица с большой настороженностью относились к автомобилям. Автомобилям было запрещено ездить по улицам города, и поэтому, многих участников полицейские останавливали еще при въезде в город.
Участникам гонок пришлось выходить из положения, запрягать в автомобили лошадей, которые и доставляли их до места старта.
Автомобилисты стартовали только второго ноября.
На старте были: три трехколесные машины фирмы Бенц, четырехколесный «моторный вагон» Чарльза Дюруа, два электромобиля и парочка «мотоциклов».
Реально же соревновались две машины: Третий Бенц и автомобиль Дюруа. Они показали настоящие гонки, и победа досталась машине Дюруа.
На зрителей и участников эти первые гонки оказали сильнейшее впечатление.
